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1906年，蒋百里留学德国。武昌起义后，任浙江都督府总参议。1912年任保定陆军军官学校校长，1913年，任袁世凯总统府一等参议。1917年，任黎元洪总统府顾问。1919年五四运动爆发时，蒋百里正与梁启超等一起去欧洲考察。次年春回国，正值国内提倡新文化，一时如风起云涌。梁启超深感于欧洲的文艺复兴，决心放弃政治生涯，全力从事新文化运动，蒋百里积极参与，成了梁氏最得力的助手，号称“智囊”。他不仅出主意，更著书立说，成为新文化运动的战将。1923年同胡适组织新月社。 1925年任吴佩孚部总参谋长。1933年赴日考察，认为中日大战不可避免，拟定多种国防计划．呼吁国民政府备战。1935年，任军事委员会高等顾问。1936年赴欧美考察，回国后倡议发展空军。 1937年9月，他以蒋介石特使身份出访意、德等国，回国后发表《日本人》及《抗战基本观念》，断定日本必败，中国必胜。1938年8月代理陆军大学校长。民族主义论》等长篇论文连载，宣扬民主革命，提倡民族精神。立论独到，条理清晰，文辞流畅，感情奔放，颇类梁启超文笔；而他倾向革命，又不同于梁启超的改良主义，颇受读者注意。
留日期间，蒋百里还参与创办《浙江潮》，亲笔撰写发刊词。鲁迅当时同是留日热血青年，曾向此刊物投稿。也是在此期间，蒋百里结识了戊戌后亡命日本的梁启超，并执弟子礼。
1906年，蒋百里应清东三省总督赵尔巽聘为东北新军督练公所总参议，筹建新军。赵曾专折奏保蒋为“特异人才，可以大用”。随后，蒋百里被公派德国研习军事，成为兴登堡将军（后为德国总统）下面的连长。1910年，他回国任京都禁卫军管带，在沈阳“以二品顶戴任用”。这一年，他不过28岁，在同龄人中却已锋芒毕露，声望无两。
武昌起义后，蒋百里潜回南方，任浙江都督府参谋长。民国成立，又调任陆军部高等顾问，以及袁世凯的总统府军事参议。1912年，他出任保定军校校长，不久就上演了自杀的传奇一幕。