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1913年6月18日凌晨5点，天刚灰亮，保定军校校长蒋百里就召集全校两千余名师生紧急训话。他身着黄呢军服，腰挂长柄佩刀，足蹬锃亮马靴，站在尚武堂石阶上一脸沉痛：“初到本校，我曾宣誓，我要你们做的事，你们必须办到；你们希望我做的事，我也必须办到。你们办不到，我要责罚你们；我办不到，我也要责罚我自己。现在看来，我未能尽责……你们要鼓起勇气担当中国未来的大任!”
随后，在众人目瞪口呆的目光中，蒋百里掏出手枪，瞄准自己胸部偏左的地方猛开一枪！
奇人必有奇运，也许是上天不愿意多灾多难的中国，再失去这样一位奇人，蒋百里竟奇迹般生还，并与养病期间看护他的日本女子佐藤屋登相好，后者最终成为百里第二任妻子，改名蒋左梅。
蒋百里此次自杀的缘由众说纷纭，有人说是愤于军校学风浮躁，有人说是向陆军部请求拨款未果，也有人说是对中国当时军界、政界之绝望。在古砚军看来，不论何种说法，都只能部分成立。蒋百里自杀，最大原因是他的骄傲。自杀者往往是最骄傲者，懦夫不敢、也不配自杀。
1916年袁称帝，蒋百里入川佐老同学蔡锷讨袁。袁世凯死去之后，又陪蔡锷去日本就医，旋即为之料理丧事。1917年回国，任黎元洪总统府顾问，开始首次撰写军事论著《孙子新释》、《军事常识》等，蒋百里出版后成为军校教辅。
此后蒋百里道路一转，竟有点儿偃武修文之意。1918年至1919年，他随梁启超赴欧洲考察，归国后主持“读书俱乐部”、“共学社”等团体。1920年，他当选浙江省议会议员，参与浙江、湖南省宪起草工作，支持“联省自治”。又主编《改造》杂志，其影响力仅次于陈独秀主编的《新青年》。期间，蒋百里写了不少关于联省自治与社会主义的文章。当时也致力倡导“湖南省自治”，也许正受其影响。其实古砚军觉得，18年后毛的“论持久战”抗日理论，其中也深深的刻有蒋百里的烙印。
1921年，蒋百里将欧洲考察的成果写成一本《欧洲文艺复兴史》，梁启超为之作序，下笔不能自休，竟写了5万多字，跟原书的字数都差不多了，梁氏只好另作短序。后来梁将这篇长序改写、充实，取名《清代学术概论》，反过来又请蒋百里作序。可算民国学术界一大佳话。